公元197年（建安二年）六月，张飞从曹操打击吕布，吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。

"一个是张让张总管、一个是唐家镖局镖师。张总管说让您从速归去有急事告诉您，但愿您能从速回营。"

公元208年（建安十三年），曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操调派曹纯带领豺狼骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只带领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃脱，曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞调集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，对着曹军大喊：“我就是张益德，能够来决一死战！”曹操军都惊骇张飞的英勇，固然瞥见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军是以获安，而后赵云又救出了刘备的老婆甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前去江夏。

看着金良愁眉不展因而踌躇了一下说道："金统领，实在回报的还是多少有点不对的。此次督邮斥逐刘备不是因为朝廷的号令的干系。主如果这个刘备部下有一个叫张飞的人把督邮打得半死，以是……。"

公元212年（建安十七年），刘备受刘璋之邀，入西川帮忙刘璋抵抗张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，调派大船驱逐孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。

公元218年（建安二十二年），曹操击败汉中张鲁，张鲁逃入巴西，刘备传闻后派黄权前去驱逐，但张鲁随后向曹操投降。张鲁投降后，曹操因火线兵变而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面号令张郃进犯巴西，扰乱巴西郡民。张郃进兵至宕渠县，寇犯百姓。刘备一方面本身亲身驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，打击张郃。

金良起家施礼以后跟从兵士吃紧往回走了。蔡邕看着走出门的金知己想（金良此子应当能拉拢到清流、不可我得出去见见几个老友为今后好好筹算筹算。）

公元191年（初平二年），刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有军功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备部下任别部司马，分统刘备部曲。

公元194年（兴平元年），北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来要求援助，张飞随刘备带兵前去救济。后曹操又因为本身百口被杀出兵攻打徐州，张飞又随刘备前去徐州救济陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为按照。