公元191年（初平二年），刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有军功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备部下任别部司马，分统刘备部曲。

公元218年（建安二十二年），曹操击败汉中张鲁，张鲁逃入巴西，刘备传闻后派黄权前去驱逐，但张鲁随后向曹操投降。张鲁投降后，曹操因火线兵变而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面号令张郃进犯巴西，扰乱巴西郡民。张郃进兵至宕渠县，寇犯百姓。刘备一方面本身亲身驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，打击张郃。

公元219年（建安二十三年），张飞与马超带领吴兰、雷铜临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹洪、曹真、徐晃等人联手击破，吴兰、雷铜战死。同年，黄忠于定军山斩杀夏侯渊，三月，曹操亲提雄师来争汉中，刘备扼守，赵云又在汉水截取曹军粮草，蒲月，曹操撤出汉中，汉中为刘备所占有。秋七月，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。十仲春，关羽被孙权所杀。