2009年8月9ri，赛季初在社区盾杯中切尔西对阵曼联，90分钟两边战成2：2，点球战切尔西4：1取胜夺冠。

意大利杯，这个鸡肋般的赛事，不过有了它米兰好歹也能够吹嘘下本身是“双冠王”了不是？

球员期间的安切洛蒂，在ac米兰迎来了本身职业生涯的顶峰，安切洛蒂随球队获得了数次联赛冠军、欧洲冠军杯冠军、欧洲超等杯冠军和丰田杯冠军。

在12/13赛季，巴黎圣ri耳曼豪掷6200万打包ac米兰两大巨星伊布拉希莫维奇和蒂亚戈席尔瓦，在夏季转会窗，“万人迷”贝克汉姆又加盟大巴黎，以及拉维奇、范德维尔、小卢卡斯等一批球星，目标是欧洲冠军。

不过在头一年联盟杯被多特血洗，02/03赛季联赛被里皮的尤文打压，03/04丰田杯上又被敌手逆转。

当迪甘重生的时候，安切洛蒂已经入主皇家马德里，成了新银河战舰的舰长，只不过安切洛蒂可否获得胜利，迪甘就不得而知了。

09/10赛季的英超联赛切尔西27胜5平6负，积86分，进103球，失32球，以1分的优权势压曼联第4次夺得英超冠军.

随后两个赛季，尤文在欧战表示平平，1999/2000联盟杯上更是热诚的输给塞尔塔，00/01赛季的欧冠，因为齐达内和范德萨的变态表示，在还剩两轮仍小组第一的环境下，持续两场不测得胜，令人可惜的小组赛就被淘汰。

而在阿布最为看重的欧洲冠军联赛中，切尔西也是在8进4的比赛中被曼联淘汰。别的的杯赛切尔西也没有任何收成，切尔西终究收成了一个四大皆空的赛季，蓝军也由上赛季叱咤风云的双冠王跌到平淡的双亚王。

06-07赛季安切洛蒂可谓大悲大喜，一度他已经被媒体判了“极刑”，但欧洲冠军杯冠军让他获得了续约的机遇，在如此艰巨的一个赛季拿到了欧洲冠军杯，足以令安切洛蒂的位置完整安定。