安切洛蒂来到米兰的第二年，带领红黑军拿到了欧洲冠军杯冠军和意大利杯冠军。

一个双亚王明显没法保住安切洛蒂的帅位，安切洛蒂就是在如许的背景下，下课也是比较轻易接管，而自从2009年7月上任，到下课，安切洛蒂一共只带领切尔西交战了2个赛季的比赛。

球员期间的安切洛蒂，在ac米兰迎来了本身职业生涯的顶峰，安切洛蒂随球队获得了数次联赛冠军、欧洲冠军杯冠军、欧洲超等杯冠军和丰田杯冠军。

98/99赛季带着“第一桶银”的安切洛蒂入主尤文图斯，开端了朱门执教生涯。半途接办里皮的尤文，安切洛蒂背负着庞大的压力，可惜这类压力却没有变成动力。在冠军杯半决赛首回合抢先一球的环境下，被曼联追平1:1，回到主场的第二回合，主场两球抢先的尤文竟然被被连扳三球，2:3！安切洛蒂风俗xing“被逆转”就是在这时开端的。

以后不久，安切洛蒂米兰的第二个光辉结束了。安切洛蒂又回到了尘寰。

95/96赛季安切洛蒂带领雷吉纳胜利升入意甲，开端立名立万，至96/97赛季带领帕尔马获对劲甲亚军后，安切洛蒂正式跻身名帅行列。

2000/2001意甲联赛，尤文图斯一度掉队罗马12分，安切洛蒂没有放弃，紧咬卡佩罗的罗马军团，而罗马只是在最后一轮才确保冠军，但如果不是安切洛蒂对阵罗马时保守的打法，而导致尤文被罗马2:2逼平，那年的冠军极有能够是尤文了。尤文终究遗憾的屈居亚军，意大利杯上更是被巴乔领衔的布雷西亚淘汰。

意甲联赛更是早早的就退出的春联赛冠军的争夺，成果一个米兰的弃子带着一帮老弱病残实现了菜鸟也猖獗，在乎大利杯则是1:4被乌鸡狂扫。

第三年又以实施三分制来前所未有的高分获得了意甲冠军，那是安切洛蒂相对来讲ac米兰的第一个高光时候。

固然安切洛蒂的谨慎眼，迪甘有些鄙夷，但是毫无疑问，安切洛蒂是一个巨大的球员，当时的ac米兰正值荷兰三剑客期间，人们统统的目光都集合在三个荷兰人身上，与里杰卡尔德一起坐镇中场中路的安切洛蒂老是将打击的机遇让给了荷兰人，而安切洛蒂本身却心甘甘心肠担负不起眼的戍守重担。即便偶然连马尔蒂尼和巴雷西都助攻到对方禁区以内，人们却瞥见安切洛蒂仍然在中后场协防。安切洛蒂本来有着很好的远shè工夫和冲破才气，但安切洛蒂为了球队的团体不吝捐躯小我的表示机遇，如许的人才称得上是豪杰。而一旦到了球队打击打不残局面的时候，安切洛蒂的打击才气就派上了用处，他曾经不止一次在比赛胶着的时候破门得分。在米兰王朝的那几年，安切洛蒂是球队中最全面的球员。