安切洛蒂也在1988年欧洲杯中成为了最好阵容的一员，但是因为年纪和伤病，他终究被阿尔贝蒂尼夺走了主力的位置，这也直接导致了当他入住ac米兰以后，阿尔贝蒂尼被迫出走。

当然，最为闻名的还是，1999/2000意甲联赛在抢先9分的大好情势下，最后一轮在大雨中0:1不敌佩鲁甲，屈居亚军，将联赛冠军拱手让给了拉齐奥。意大利杯上也是运气不佳，因客场进球数少而被拉齐奥淘汰。